Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell’aromaticità. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione e reazioni pericicliche.
Eterocicli penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati, con uno o due eteroatomi: sintesi, reattività e applicazioni sintetiche. Eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici.
T. L. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry
Third Edition (o più recente)
Longman
Obiettivi Formativi
•Conoscenza e comprensione.
•Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica dei composti eterociclici e una panoramica delle innumerevoli applicazioni di tali composti sia in ambito sintetico che biologico e farmacologico.
Prerequisiti
Insegnamenti contenenti i prerequisiti (vincolanti e/o consigliati)
Corsi vincolanti: nessuno
Corsi raccomandati: nessuno
Metodi Didattici
Lezioni frontali: 48 ore
Modalità di verifica apprendimento
Prova finale di esame: orale.
Verrà valutata la comprensione degli argomenti trattati, la capacità di ragionamento critico, la qualità dell’esposizione.
Sono previsti almeno 8 appelli annuali, con numerose sessioni nei mesi di febbraio, giugno, luglio e settembre.
Per sostenere l'esame è richiesta l'iscrizione on line sul sito web della didattica abilitato alla verbalizzazione elettronica. La lista viene
chiusa due giorni prima della data di appello. In base al numero di persone registrate potrà essere predisposto un
calendario di date possibili, comunicato all'inizio dell'esame.
Il calendario di esami è disponibile al link:
https://sol.unifi.it/docprenot/docprenot
Programma del corso
Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell’aromaticità: lunghezze di legame, corrente di anello, energie di risonanza. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici: strain e proprietà chimiche e chimico-fisiche, analisi conformazionale. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione (classificazione di Baldwin) e reazioni pericicliche (cicloaddizioni 1,3-dipolari, Etero Diels-Alder e [2+2], reazioni chelotropiche e elettrocicliche). Eterocicli esaatomici con un eteroatomo (piridina, chinolina, isochinolina): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Eterocicli pentaatomici con un eteroatomo (pirrolo, indolo, furano, tiofene): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Caratteristiche generali e applicazioni di eterocicli esa- e penta-atomici con due o più eteroatomi e eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici.